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<title>Esperamicine</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Esperamicine</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">
<p>Die <b>Esperamicine</b> sind <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoffe</a> mit einer <a href="Endiine" title="Endiine">Endiin</a>- und einer <a href="Organische_Polysulfide" title="Organische Polysulfide">Trisulfid</a>-<a href="Untereinheit_(Chemie)" title="Untereinheit (Chemie)">Teilstruktur</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter">Vertreter</h2></div>
<p>Die Esperamicine sind eine Gruppe strukturell eng verwandter Naturstoffe. Informationen zu einigen Vertretern sind in der folgenden Tabelle angegeben:
</p>
<table class="wikitable">
<caption>
</caption>
<tbody><tr>
<th>Name
</th>
<th>Summenformel
</th>
<th>Molmasse
</th>
<th>CAS-Nummer
</th></tr>
<tr>
<td>Esperamicin A<sub>1</sub>
</td>
<td>C<sub>58</sub>H<sub>78</sub>N<sub>4</sub>O<sub>22</sub>S<sub>4</sub>
</td>
<td>1325,5 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=99674-26-7">99674-26-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td></tr>
<tr>
<td>Esperamicin A<sub>1b</sub>
</td>
<td>C<sub>59</sub>H<sub>80</sub>N<sub>4</sub>O<sub>22</sub>S<sub>4</sub>
</td>
<td>1311,52 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">88895-06-1</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td></tr>
<tr>
<td>Esperamicin A<sub>2</sub>
</td>
<td>C<sub>58</sub>H<sub>78</sub>N<sub>4</sub>O<sub>22</sub>S<sub>4</sub>
</td>
<td>1325,5 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">99674-27-8</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td></tr>
<tr>
<td>Esperamicin C
</td>
<td>C<sub>40</sub>H<sub>57</sub>N<sub>3</sub>O<sub>14</sub>S<sub>4</sub>
</td>
<td>932,16 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">107453-55-4</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td></tr></tbody></table>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>Esperamicine inklusive der Vertreter A<sub>1</sub>, A<sub>1b</sub> und A<sub>2</sub> wurden aus dem <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterium</a> <i>Actinomadura verrucospora</i> isoliert.<sup id="cite_ref-:0_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>
<p>Untersuchungen mit durch <sup>13</sup>C-<a href="Isotopenmarkierung" title="Isotopenmarkierung">isotopenmarkiertem</a> <a href="Acetate" title="Acetate">Acetat</a> haben ergeben, dass der zentrale Teil von Esperamicin A<sub>1</sub> mit der Endiin-Struktur bei der <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> aus sieben Acetat-Molekülen entsteht. Mit <sup>13</sup>C-markiertem <a href="Methionin" title="Methionin">Methionin</a> konnte gezeigt werden, dass die <i>O</i>-Methylgruppen am <a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromaten</a> und die beiden <i>S</i>-Methylgruppen durch <a href="S-Adenosylmethionin" title="S-Adenosylmethionin"><i>S</i>-Adenosylmethionin</a> eingebracht werden. Durch <sup>34</sup>S-markiertes <a href="Sulfate" title="Sulfate">Sulfat</a> konnte gezeigt werden, dass Sulfat ein geeigneter Vorläufer für alle vier <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefelatome</a> der Verbindung ist.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Die Esperamicine sind <a href="Antitumormittel" class="mw-redirect" title="Antitumormittel">Antitumor-Wirkstoffe</a> und waren zum Zeitpunkt ihrer Erstbeschreibung 1987 die Verbindungen mit der stärksten bekannten Antitumor-Wirkung.<sup id="cite_ref-:0_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Verbindungen können DNA-Stränge spalten und interagieren vermutlich mit der kleinen Furche der <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNA</a>.<sup id="cite_ref-:1_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-:1-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Esperamicin A<sub>1</sub> verursacht typischerweise einen Einzelstrangbruch, während Esperamicin C typischerweise einen Doppelstrangbruch verursacht.<sup id="cite_ref-:2_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-:2-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die DNA wird bevorzugt an einer <a href="Thymin" title="Thymin">Thymin</a>-Base angegriffen und mit abnehmender Wahrscheinlichkeit an <a href="Cytosin" title="Cytosin">Cytosin</a>, <a href="Adenin" title="Adenin">Adenin</a> oder <a href="Guanin" title="Guanin">Guanin</a>, was eine andere Reihenfolge ist als bei anderen Wirkstoffen (z. B. <a href="Calicheamicine" title="Calicheamicine">Calicheamicin</a>).<sup id="cite_ref-:1_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-:1-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Durch ein <a href="Reduktionsmittel" title="Reduktionsmittel">Reduktionsmittel</a> (<a href="Thiole" title="Thiole">Thiole</a> sind besonders effektiv) kommt es zu einer <a href="Umlagerung" title="Umlagerung">Umlagerung</a> der Verbindung, wodurch ein <a href="Phenylengruppe" title="Phenylengruppe">Phenylen</a>-Diradikal entsteht.<sup id="cite_ref-:1_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-:1-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-:2_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-:2-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ein solches Radikal kann mit bis zu zwei Zuckergruppen der DNA reagieren und dabei jeweils einen Strangbruch verursachen. Die Fähigkeit eines Radikals, die DNA an zwei verschiedenen Stellen anzugreifen, ist ein wahrscheinlicher Grund für die Fähigkeit einiger Vertreter, Doppelstrangbrüche zu verursachen. Diese <a href="DNA-Schaden" title="DNA-Schaden">DNA-Schäden</a> sind deutlich schwieriger zu reparieren als Einzelstrangbrüche, was wiederum ein möglicher Grund für die starke <a href="Zytotoxizit%C3%A4t" title="Zytotoxizität">Cytotoxizität</a> der Verbindungen ist.<sup id="cite_ref-:2_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-:2-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-:0-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-:0_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Jerzy Golik, George Dubay, Gary Groenewold, Hiroshi Kawaguchi, Masataka Konishi, Bala Krishnan, Hiroaki Ohkuma, Kyoichiro Saitoh, Terrence W. Doyle: <cite style="font-style:italic">Esperamicins, a novel class of potent antitumor antibiotics. 3. Structures of esperamicins A1, A2, and A1b</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>109</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>11</span>, Mai 1987, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3462–3464</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00245a049">10.1021/ja00245a049</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Esperamicine&rft.atitle=Esperamicins%2C+a+novel+class+of+potent+antitumor+antibiotics.+3.+Structures+of+esperamicins+A1%2C+A2%2C+and+A1b&rft.au=Jerzy+Golik%2C+George+Dubay%2C+Gary+Groenewold%2C+...&rft.date=1987-05&rft.doi=10.1021%2Fja00245a049&rft.genre=journal&rft.issue=11&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=3462-3464&rft.volume=109" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Kin Sing Lam, Judith A. Veitch, Jerzy Golik, Bala Krishnan, Steven E. Klohr, Kevin J. Volk, Salvatore Forenza, Terrence W. Doyle: <cite style="font-style:italic">Biosynthesis of esperamicin A1, an enediyne antitumor antibiotic</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>115</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>26</span>, Dezember 1993, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>12340–12345</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00079a014">10.1021/ja00079a014</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Esperamicine&rft.atitle=Biosynthesis+of+esperamicin+A1%2C+an+enediyne+antitumor+antibiotic&rft.au=Kin+Sing+Lam%2C+Judith+A.+Veitch%2C+Jerzy+Golik%2C+...&rft.date=1993-12&rft.doi=10.1021%2Fja00079a014&rft.genre=journal&rft.issue=26&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=12340-12345&rft.volume=115" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-:1-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-:1_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:1_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:1_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Y Sugiura, Y Uesawa, Y Takahashi, J Kuwahara, J Golik, T W Doyle: <cite style="font-style:italic">Nucleotide-specific cleavage and minor-groove interaction of DNA with esperamicin antitumor antibiotics.</cite> In: <cite style="font-style:italic">Proceedings of the National Academy of Sciences</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>86</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>20</span>, Oktober 1989, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>7672–7676</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1073/pnas.86.20.7672">10.1073/pnas.86.20.7672</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2813351?dopt=Abstract">PMID 2813351</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC298132/">PMC 298132</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Esperamicine&rft.atitle=Nucleotide-specific+cleavage+and+minor-groove+interaction+of+DNA+with+esperamicin+antitumor+antibiotics.&rft.au=Y+Sugiura%2C+Y+Uesawa%2C+Y+Takahashi%2C+...&rft.date=1989-10&rft.doi=10.1073%2Fpnas.86.20.7672&rft.genre=journal&rft.issue=20&rft.jtitle=Proceedings+of+the+National+Academy+of+Sciences&rft.pages=7672-7676&rft.pmc=298132&rft.pmid=2813351&rft.volume=86" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-:2-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-:2_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:2_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:2_4-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Hiroko Kishikawa, Ying Ping Jiang, Jerry Goodisman, James C. Dabrowiak: <cite style="font-style:italic">Coupled kinetic analysis of cleavage of DNA by esperamicin and calicheamicin</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>113</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>14</span>, Juli 1991, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5434–5440</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00014a040">10.1021/ja00014a040</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Esperamicine&rft.atitle=Coupled+kinetic+analysis+of+cleavage+of+DNA+by+esperamicin+and+calicheamicin&rft.au=Hiroko+Kishikawa%2C+Ying+Ping+Jiang%2C+Jerry+Goodisman%2C+...&rft.date=1991-07&rft.doi=10.1021%2Fja00014a040&rft.genre=journal&rft.issue=14&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=5434-5440&rft.volume=113" style="display:none"> </span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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